Der Mathematikunterricht am Wienerwaldgymnasium zeichnet sich durch innovative Ansätze und eine lebendige Lernkultur aus. Ein wichtiger Aspekt des Unterrichts ist die Integration digitaler Medien. Durch den Einsatz von iPads und Apps wie beispielsweise GeoGebra wird der Mathematikunterricht modernisiert und interaktiver gestaltet. Die Schülerinnen und Schüler haben die Möglichkeit, mathematische Konzepte anschaulich zu visualisieren und neue Inhalte nach dem Prinzip des entdeckenden Lernens zu erarbeiten. Dies fördert nicht nur das Verständnis, sondern zeigt auch die Anwendung mathematischer Inhalte in realen Situationen auf. In den Klassen der Oberstufen werden zusätzlich unverbindliche Übungen angeboten, in denen der Schwerpunkt auf dem Erlernen des sinnvollen Einsatzes von GeoGebra bei Schularbeiten und der Reifeprüfung liegt. Zudem wird im Rahmen des Programms "Lernen lernen" in den 1. bis 3. Klassen häufig eine Lernumgebung geschaffen, bei der zwei Lehrpersonen pro Stunde tätig sind. Während der Fachlehrer beziehungsweise die Fachlehrerin den Unterricht leitet und die Inhalte vermittelt, unterstützt die zweite Lehrperson die Schüler und Schülerinnen vor allem in organisatorischer Hinsicht und gegebenenfalls bei Konzentrations- und Verständnisschwierigkeiten. Die Anwesenheit einer zweiten Lehrperson ermöglicht dadurch eine individuellere Förderung der Schüler und Schülerinnen und schafft Raum für den effizienten Einsatz differenzierter Lernangebote.
Ein weiteres Highlight des Jahres ist die Möglichkeit der Teilnahme am Känguru-Wettbewerb, bei dem die Schüler und Schülerinnen nicht nur ihre mathematischen Fähigkeiten, sondern auch ihre Kompetenzen in den Bereichen logisches Denken und Problemlösung unter Beweis stellen und sich mit Gleichaltrigen messen können.